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Les stéréoisomères sont des molécules identiques dans tous les aspects, sauf un: leurs atomes se trouvent dans différents arrangements tridimensionnels (3D). Par exemple, le 1,2-dichloroéthane a deux stéréoisomères - l'un dans lequel deux atomes de chlore sont du même côté de la double liaison et l'autre dans lequel les atomes sont sur des côtés opposés. Lorsque les chimistes essaient de ne fabriquer qu'un seul ou plusieurs stéréoisomères possibles, ils utilisent généralement des réactions stéréospécifiques, qui aboutissent à un seul stéréoisomère comme produit.
Stéréospécificité
Dans une réaction stéréospécifique, la stéréochimie du réactif dicte la stéréochimie du produit. En d'autres termes, pour une série donnée de réactifs, un seul stéréoisomère est formé dans la réaction. Ceci est différent d'une réaction stéréosélective, dans laquelle plusieurs stéréoisomères sont produits, mais certains d'entre eux sont formés en plus grandes quantités que d'autres.Pour vous souvenir de cette distinction, ne pensez qu'à la dernière partie de chaque mot; une réaction stéréospécifique est celle qui spécifie ce que sera le produit, alors qu'une réaction stéréosélective sélectionne simplement l'un des nombreux produits possibles.
Sn2
Les réactions Sn2 (substitution nucléophile bimoléculaire) en sont un exemple courant. Quand ils se produisent, un réactif riche en électrons, ou nucléophile, attaque un carbone pauvre en électrons ou électrophile dans un second réactif et expulse un atome ou un groupe d'atomes dans le processus. Le groupe expulsé est appelé le groupe de sortie. Le nucléophile attaque l'atome de carbone électrophile sur le côté opposé du groupe partant, et la disposition des atomes autour de ce carbone électrophile s'inverse dans le processus - quelque chose comme retourner un parapluie.
Mécanismes
Le mécanisme de la plupart des réactions Sn2 garantit que, lorsqu'il est possible d'avoir plus d'un stéréoisomère comme produit, un seul sera formé. Lorsque l'ion sulfure d'hydrogène réagit avec le R-2-bromo-octane, par exemple, le S-2-octanethiol est le seul produit. Il existe d'autres types de réactions stéréospécifiques, mais elles partagent toutes cette caractéristique en commun. Le mécanisme ou la séquence d'événements qui se produisent pendant la réaction conduit directement à un stéréoisomère spécifique en tant que produit.
Les usages
Les chimistes sont souvent confrontés à des situations dans lesquelles ils doivent synthétiser l'un des nombreux stéréoisomères possibles, mais la nature n'en utilise qu'un seul. Ainsi, pour fabriquer des acides aminés par synthèse, il est en général nécessaire de mélanger les deux formes stéréoisomères différentes et de les séparer, en réduisant la production ou en utilisant des réactions stéréospécifiques. Les réactions stéréospécifiques sont également importantes dans la fabrication de divers médicaments.
