Contenu
- Hydrogène pour le carbone central
- Réduction de l'oxygène de la benzophénone en "OH"
- Autres produits de réaction
- Proportion de réaction
La benzophénone est mise à réagir avec le borohydrure de sodium dans une solution de méthanol. Le résultat est le diphénylméthanol et un sous-produit. La réduction commence par la rupture de la double liaison carbone-oxygène de la benzophénone. Le carbone attire un atome d'hydrogène du borohydride et l'oxygène attire un atome d'hydrogène du méthanol.
Hydrogène pour le carbone central
Le carbone central de la benzophénone se lie à un hydrogène de borohydrure (BH4), tandis que l'oxygène de la benzophénone se présente brièvement sous la forme d'un anion, un atome chargé négativement.
Réduction de l'oxygène de la benzophénone en "OH"
L'oxygène anionique (O-) attire un deuxième atome d'hydrogène à partir de l'extrémité carbone de CH3OH. Le produit principal, le diphénylméthanol, se distingue du réactif par la présence du groupe fonctionnel "OH".
Autres produits de réaction
Lorsque la benzophénone est réduite en diphénylméthanol, les sous-produits comprennent les espèces CH2OH et NaBH3. Les enzymes CH2OH et NaBH3 se lient rapidement pour former (CH2OH) H3B-Na +. Ce complexe est le deuxième produit en importance de cette réaction de réduction.
Proportion de réaction
En fait, quatre molécules de benzophénone réagissent avec chaque complexe BH4. Comme chaque molécule de benzophénone attire un atome d'hydrogène du donneur "BH4", quatre "CH2OH" se lient à chaque atome de bore (B). De manière réaliste, les sous-produits sont (CH 2 OH) 4B-Na + et quatre molécules de diphénylméthanol. Se concentrer sur une molécule de benzophénone à la fois est utile pour expliquer et comprendre les étapes de la réaction.
